中华路的头尾与人民路的头尾相接，这两条半弧形的路合成一个包围圈。这个包围圈就是上海的老城厢。上海老城厢有8个“门”，它们按顺时针方向依次是：老北门、小东门、大东门、小南门、大南门、小西门、老西门、小北门。
现在老城厢的这8个门已无从找到，但地名上的叫法却依然保留，甚至还能从道路上发现它们的踪迹。头尾相接的中华路与人民路，其实是上海老城厢的城墙和护城河的所在，人民路大境路处至今还保存着明代的城墙。南北向的河南南路与东西向的复兴东路纵横交错，南北两头便是大南门与老北门，东西两端分别是大东门与老西门。
从老城厢到十六铺沿江，是上海的发祥之地。清乾隆后，海禁开放。上海港成为当时南、北货轮必然停泊之处，再加上长江航线、远洋航线、内河航线，各种船舶齐集于今十六铺地区。南北货物的交易、船舶的补给等等，由此带动了老城厢的发展与繁荣。租界出现以后，与法租界相邻的老北门、小北门一带也有了畸形繁荣。
最有名的是小北门的“九亩地”，除了有当时上海规模最大的戏园丹桂茶园外，解放前还一直以烟赌业盛行而闻名，出名的赌台有“绿宝”、“永安”、“同庆”等。
上海老城厢的城门是人们进出和货物往来的“咽喉”之地，因而相对店铺比较集中，商贸活动也比较活跃。在上世纪后半叶的几十年里，上海老城厢的8个“门”中，老西门、小南门和小东门是南市区的商业最为集中的地方，而其余的几个“门”则显得比较冷落。
小东门是十六铺码头与老城隍庙之间的通道，有地利上的明显优势。小东门的西边是方浜路，现在改造成“上海老街”，成了重要的旅游景点。在过去这条路也很热闹，从小东门入口，沿途朝西都是卖吃的穿的用的小店铺，还有叫卖声不绝于耳的地摊小贩，直至老城隍庙的正门。小东门的东边是东门路，有第五百货等解放后新开的大型商店，周围还有不少水产、水果批发市场。
小南门也是一个热闹地段，听上年纪的人说，小南门金坛路曾是上海道台衙门的所在地，是行政中心使其然。小南门还有一条路叫巡道街，从街名可以看出它与衙门有关。小南门周围形成了不少市场，如有做豆类生意的豆市街和做竹木生意的篾竹街，其商业兴旺程度可见一斑。小南门乔家路上，有两处不显眼但又不一般的建筑，一处为明代科学家徐光启的故居，俗称“九间楼”；另一处因园内有棵百年梓树故而名“梓园”，为清末民初的实业家、上海总商会主席王一亭所有。
南市区最大的商业中心，当属老西门无疑。上海老城厢里有三座最有名的“庙”：城隍庙、文庙、关帝庙，后两座就在老西门。老西门还有一个几乎不为人知的俗称——“纪念塔”，纪念塔是为纪念反袁世凯的斗士陈英士而建的。陈英士（其美）为孙中山创建的同盟会成员，年被人暗杀在家，革命党人为此在老西门建塔纪念，解放后被拆除。老西门上的中华戏院是上海最早的剧场之一，我国第一部立体电影《魔术师的奇遇》就是以中华戏院为场景的。
以前，在老西门与小西门之间的新式里弄龙门村，可能是南市最好的房子，现在同新建的小区相比，已显不出昔日的风光。