孙坚是吴郡富春（浙江省富阳市）人，据称是兵圣孙武的后人，孙家世代在吴郡当公务员。孙坚年轻时，听说钱塘（浙江省杭州市）有个姓吴的女子，才貌双全，就去求亲。吴美女父母早逝，跟弟弟吴景共同生活。吴家的亲戚们认为孙坚轻狂狡诈，全都不同意这门亲事，搞得孙坚既羞惭、又气恼。吴美女对亲戚们说：
那个姓孙的名声一向不好，如果我不答应他，不晓得他会干出什么事儿来。我知道大家是为了我好，但又何必为了小女子一人，而给全族招来祸患呢？我还是从了他吧，如果嫁错了人，那也是我的命啊。结果，吴美女命还不错，孙坚对她疼爱有加，吴美女一口气生了四个儿子、一个闺女。四个儿子分别是孙策、孙权、孙翊、孙匡。一说孙坚还有个儿子叫孙仁，为庶出。
孙坚在外打仗，把家属留在寿春（安徽省寿县）。孙策才十余岁，已经开始结交各路好汉、名士。舒县（庐江郡郡*府所在县，安徽省庐江县）有个小子与孙策同岁，专程前来拜访，一经交谈，两人大为倾心，斩鸡头，烧*纸，义结金兰。
这小子姓周名瑜字公瑾。周瑜劝孙策搬到舒县，然后把自家的一座大宅借给孙策，并到内室拜见孙策的老娘（在古代，登堂拜母，表示情义至深）。
公元年，孙坚在打*祖的时候，被流剑射死。本年，孙策十七岁（生于公元年）。孙策把父亲的棺木运回曲阿（江苏省丹阳市）安葬。之后，他渡长江北上，住在江都（江苏省扬州市邗江区，邗读如韩），结交天下豪杰，立志为父亲报仇。
《三国志·孙策传》载，徐州牧陶谦深忌策。
广陵（江苏省扬州市）名士张纮（读如虹），在家为母守丧。孙策多次拜访张纮，咨询当世之事。张纮此时已经四十多岁，名满天下，根本懒得搭理孙策。但是，孙策是徐州牧深为忌惮的人物诶，张纮哪里惹得起“社团”？于是，不得不假意应付孙策。但孙策每次请教都极为诚恳，常常说着说着，就泪流满面，泪水后面，是一张英俊而坚毅的面庞（这个形象似乎还真有点像陈浩南）。张纮终于被打动了，对孙策说：
当初，周朝衰落，齐国和晋国兴起，以霸主的身份安定天下。如今，令尊之骁武全都传到你的身上，如果先投身丹杨（安徽省宣州市），然后收吴郡（江苏省苏州市）、会稽（浙江省绍兴市）之兵，那么，荆州、扬州有望收至麾下，为父报仇只是举手之劳。到那时，凭据长江，奋扬威德，诛除群秽，匡辅汉室，成就齐桓公、晋文公那样的功业，又何足道哉！方今天下大乱，若要功成事立，应当网罗人才一同南下。
孙策说，先生一席话，全说到我心坎儿里了，现在，我就把老母和弟弟们托付给您，我也就没有后顾之忧了。于是，孙策投靠了他爹的老上级袁术。公元年，孙策到寿春见袁术，流着泪对袁术说：
我爹当年从长沙出发讨伐董卓，与您在南阳相会，共结盟好。他不幸中途遇难，没能完成功业。我感念您对我父亲的旧恩，愿继续为您效力，请您明察我的一片诚心！袁术对孙策的言谈举止，颇为惊异，但并没有把孙坚原来的队伍交给他，而是对他说：我已任用你舅舅吴景为丹阳郡太守，你堂兄孙贲为丹阳都尉，丹阳是出精兵的地方，你可以去那儿召募兵马。
孙策在寿春期间，汝南郡（河南省平舆县西北射桥乡）人吕范，为避战乱来到寿春，带领门客一百余人归附了孙策。当时孙策的老娘吴女士还在江都，孙策派吕范前往迎接。徐州牧陶谦听说后，认为吕范是来为袁术窥探情况的，就指使县令拷打吕范，吕范的门客将吕范抢出。
孙策带着吕范和本族人孙河，将老娘接到曲阿，依靠舅舅吴景，在当地募兵数百人。但突然遭到泾县（安徽省泾县）地方武装头目祖郎的袭击，孙策险些被杀。孙策再次去见袁术，袁术把孙坚旧部千余人交给孙策，向朝廷上表推荐他担任怀义校尉。
袁术常常感叹，如果我有孙郎这样的儿子，死复何恨！孙策的一名骑士犯罪，逃入袁术大营，藏在马房中。孙策派人进去当场将其斩杀，然后，拜见袁术谢罪。袁术说：当兵的叛变很常见，我和你一样痛恨这种行为，你不必谢罪。从此以后，*中上下对孙策更加畏惧。
袁术许诺孙策为九江郡（安徽省寿县）太守，可是后来却任命了丹阳郡人陈纪。袁术又让孙策攻打庐江郡（安徽省庐江县），许诺攻下之后，就任他为庐江太守。孙策打了差不多两年，攻下舒县（庐江郡郡*府所在县），但袁术再次食言，任用老部下刘勋为庐江郡太守，孙策大为失望（详见拙文《袁术敢于称帝的三个理由》）。
朝廷任命侍御史刘繇（故兖州刺史刘岱的弟弟）为扬州刺史。扬州州*府以前设在寿春，此时被袁术占据，刘繇就把州*府设在曲阿（江苏省丹阳市）。刘繇听说孙策进攻庐江，就把丹杨太守吴景和丹杨都尉孙贲赶跑了，派部将樊能、于糜驻横江（安徽省和县东南长江渡口），张英驻当利口（和县东金河口）严密防范。袁术见刘繇不听招呼，就任命自己的老部下惠衢（读如渠）为扬州刺史，又任吴景为督*中郎将，与孙贲等率*一起进攻张英等。
孙坚的老部下、吴郡都尉朱治，见袁术行为荒唐，就建议孙策返回故乡，夺取江东（江苏省南部太湖流域。江东是一个重要地理名词，包括太湖流域，也就是上海、芜湖、杭州三角地带）。孙策接受。
到公元年年末，吴景攻击樊能、张英，已经一年有余，仍然没能攻克。孙策向袁术请求，协助舅父吴景攻打横江，并表示攻下横江之后，他回老家吴郡富春县（浙江省富阳市）召募壮士，可以集结三万人，辅佐袁术，平定天下。
袁术批准，并向朝廷表孙策为折冲校尉。
于是，孙策带着千把人的部队，数十匹马，以及数百宾客，向横江进发，一路招兵买马，行至历阳（安徽省和县），已经有五六千人。此时，周瑜的伯父周尚为丹阳太守，听说孙策攻打刘繇，周瑜率兵迎接，并提供*费和粮草。孙策大喜，说，有了你，全都搞掂了（吾得卿，谐也）。孙策进攻横江、当利，樊能、张英大败逃走。孙策渡江南下，所向皆破，兵锋所至，摧枯拉朽。
孙策进攻刘繇设在牛渚（安徽省马鞍山市西南采石矶）的营地，夺取全部粮草和武器装备。当时，彭城国（首府彭城，江苏省徐州市）宰相薛礼、下邳国（首府下邳，江苏省睢宁县北古邳镇）宰相、丹阳人笮融（笮读如则）都拥戴刘繇为盟主（彭城、下邳二封国都属徐州，薛礼、笮融是流亡官员），薛礼驻守秣陵城（江苏省江宁县南秣陵乡），笮融驻*秣陵县南。
孙策进攻笮融，斩杀五百余人，笮融退还大营坚守，不再出战。孙策又渡江攻击薛礼，薛礼非常果断，掉头就逃。樊能、于麋等合兵袭击牛渚。孙策得到报告，回*大破樊能、于麋，俘获男女万余人。之后，孙策再度进攻笮融，被流剑射中大腿，不能乘马，乘车回牛渚营。
孙策手下有人叛变投奔笮融，说，孙郎中箭，已经死了。笮融大喜，随即派人攻打孙策。孙策派步、骑数百挑战，又在后面设下埋伏。笮融*出击，还没到跟前儿，孙策*掉头就跑，笮融*猛追，进入埋伏，孙策伏兵暴起，大破笮融，斩首千余级。孙策率*到笮融大营前，下令战士们齐声高呼：孙郎竟云何！贼兵大惊，很多逃遁。笮融听说孙策没死，自己吓了个半死，更加深沟高垒，严密防备。
孙策见笮融屯兵处地势险固，不易攻取，就转攻海陵（今地不详）、湖孰（江宁县东南湖熟镇）、江乘（江苏省南京市东北），全都攻克。于是到曲阿进击刘繇。
刘繇的老乡太史慈（两人都是东莱郡人，山东省龙口市东*城集）前来拜见刘繇，正赶上孙策进攻曲阿。有人劝刘繇任用太史慈为大将，刘繇说，我如果任用太史慈，许劭肯定会笑话我啊！刘繇只派太史慈去侦察孙策*的动静。有一次，太史慈只带一个骑兵外出.
在神亭（江苏省金坛县西北）与孙策突然相遇，当时跟随孙策的有十三名骑士，都是辽西（辽宁省义县西）人韩当、零陵（湖南省永州市）人*盖等孙坚的旧将。太史慈向前出战，正与孙策相对，孙策一枪刺中太史慈的马，夺得太史慈脖子后面插的手戟，而太史慈也夺得孙策的头盔。正在此时，双方后援部队赶到，各自撤退。
刘繇与孙策交战，兵败，逃往丹徒（江苏省镇江市东丹徒镇）。百姓听说“孙郎”兵到（孙策年轻英俊，江东人民群众都称其为孙郎，按易中天先生的话讲，叫，孙帅哥），全都失*落魄。各地官员纷纷弃城出逃，跑到山里躲起来。孙策严明*纪，其中有一条：不拿群众一只鸡、一条狗、一棵菜。老百姓见孙策不抢东西，大为高兴，争着送上牛肉和美酒劳*。
孙策相貌英俊，言谈幽默，性格豁达，能接受别人的意见，善于使用人才。因此，无论士大夫还是普通百姓，凡是见过他的人，都为他尽心尽力，乐意为他效死。
孙策进入曲阿，慰劳赏赐将士，通知各县：刘繇、笮融的乡亲故旧和部下，只要自首归降，一概不咎既往。愿意当兵的，一家只出一人，免除全家的赋役负担；不愿当兵的，也不勉强。不过十天，应募者四面八方涌来，得到二万余名兵士，一千余匹战马。孙策声威，震动江东。
十二月二十日，袁术上表推荐孙策代理殄寇将*（殄读如舔）。孙策对周瑜说，我现在带这支部队攻取吴郡、会稽，平荡山贼，足够了，你先回丹杨镇守吧。周瑜回丹阳。不久，袁术派堂弟袁胤代周尚为丹杨太守，周尚、周瑜叔侄都回寿春。